In der apokalyptischen Parallelwelt tun sich Dean widerwillig mit Arthur Ketch zusammen, um Mary und Jack aufzuspüren. Dean trifft auf einen Doppelgänger seines alten Freundes Charlie Bradbury, der von Engeln gefangen gehalten wird und entschließt sich zu einer riskanten Rettungsaktion. Charlie teilt Dean mit, dass Mary und Jack den Widerstand gegen Michael anführen. Zeitgleich versuchen Sam und Castiel Gabriel zu helfen, auf den es aber auch Asmodeus abgesehen hat.