Jenny et Agnes, sa nouvelle amie mannequin, ont décidé de tenter leur chance et de monter leur propre ligne, mais la vie dissolue d'Agnes empêche l'équipe de remporter des contrats auprès des acheteurs. Jenny décide alors de se passer de sa partenaire, malheureusement, cela tourne bien vite au drame pour la jeune blonde. La mère de Blair a un nouveau petit-ami qui n'est pas du goût de sa fille. Elle tente de le piéger et de le discréditer en usant de ses ruses habituelles. Mais finalement, il se révèle mieux qu'elle ne l'imaginait. Dan est jaloux du succès de sa sœur et frustré de ne pouvoir proposer sa candidature à Yale, il décide finalement d'écrire sa nouvelle sur les Bass, et ce contre l'avis de son père. Il réussit finalement à obtenir la dernière lettre de recommandation de son prof de littérature, ce qui lui permet de pouvoir proposer sa candidature ; il ne publie pas sa nouvelle et la remet au père de Chuck. Serena commence à flirter avec Aaron, un artiste plutôt polygame, ce qui la perturbe.