Alan se réinstalle "temporairement" dans la villa de Walden à Malibu. Alors que Berta, devenu gouvernante à domicile, a pris l'ancienne chambre d'Alan, il est contraint de s'installer dans celle de Jake. Ce dernier se disputant le fait de dormir dans le même lit, Alan sera obligé de coucher par terre sur un matelas gonflable. Après avoir eu une conversation avec Walden sur le fait qu'il ait quitté l'école jeune pour lancer son entreprise et faire fortune, Jake décide d'abandonner ses études pour suivre le même chemin. Ses parents évidemment opposés à cette idée refusent de le suivre dans sa démarche. Alors que Walden revient d'un rendez vous avec son ex petite amie, Judith tente de le consoler du fait que celle-ci n'ait pas voulu le reprendre, mais les choses dérapent : Judith et Walden s'embrassent. Jake ayant assisté à la scène, il les prend en photo et décide d'utiliser cette preuve comme moyen de pression sur sa mère pour la dissuader de l'empêcher de laisser tomber ses études.