Le donne devono affrontare un grande interrogativo: si può cambiare un uomo? Carrie cerca di cambiare alcune delle cattive abitudini di Big, tra cui l'abitudine di Big di guardare le altre donne, Miranda esce ancora con il barista e spera di cambiare i massacranti orari di lavoro di Steve per avere più tempo con lui, Charlotte chiede al suo ragazzo di circoncidersi per lei, mentre Samantha scopre che un suo ex è diventato una drag queen.