I ragazzi seguono Jess a Portland per il matrimonio di suo padre. Jess aspetta Ryan per mostrargli la città dove è cresciuta, ma all'ultimo minuto lui le dice che non verrà. Nick decide di farle fare comunque il suo tour e tutti si impegnano per farla stare meglio. Guardando suo padre con la nuova moglie, Jess capisce di avere bisogno di un ragazzo che ci sia per lei quando ne ha bisogno e decide di lasciare Ryan con un messaggio.