Josh ha una cotta per Kathy, una sua compagna di scuola, ma si sente a disagio ogni volta che le si avvicina, così Drake gli insegna come essere se stesso quando le parla. Josh mente e le dice che suona la chitarra, quindi Kathy la invita a suonare una canzone per lei alla sua festa di compleanno, cosa che mette Josh in una situazione difficile. Nel frattempo, Drake riesce a ottenere un concerto al Brew Note, una caffetteria locale. Ma il concerto dura poco perché Drake lancia accidentalmente fra il pubblico un serpente vivo, che Megan aveva messo nel suo zaino.