Judith arriva a casa di Charlie e questi finge di essere interessato ai suoi problemi guadagnandosi la stima della donna. Jake ritrae il fondoschiena di Cindy, una surfista amica di suo zio, e Alan tenta di spiegargli che le donne non sono degli oggetti, ma l'influenza di Charlie lo distrae parecchio. Judith e Cindy diventano molto amiche e quando Alan rivela all'ex moglie di essere favorevole ad una relazione tra loro due, Judith si infuria con lui e suo fratello.