Judith consegna Jake ad Alan e così il ragazzo ha modo di conoscere Walden; dopo aver sentito la sua storia, Jake si convince a lasciare la scuola e iniziare a lavorare, ma entrambi i genitori si oppongono. Walden intanto esce con Bridget, ma presto il suo lato bambino prende di nuovo il sopravvento; tornato a casa parla con Judith e i due si baciano: Jake li riprende col cellulare per poter ricattare sua madre.