Rules of Engagement è una commedia sulle diverse fasi delle relazioni uomo/donna, viste attraverso gli occhi di una coppia appena fidanzata, Adam e Jennifer, una coppia sposata di lunga data, Jeff e Audrey, e un ragazzo single in cerca di preda, Russel. Come scoprono, le fasi spesso confuse di una relazione possono sembrare come sulle montagne russe. Le persone possono descriverti la corsa, ma per sapere davvero com'è devi sperimentarla di persona.