De vier puppy's van Lady en Tramp wonen bij een net gezinnetje in een mooi rustig en groot huis. Rakker, één van de puppy's, voelt zich echter helemaal niet thuis in deze omgeving. Hij heeft genoeg van alle regeltjes die in huis gelden, aangezien deze in zijn ogen alle vrijheid ontnemen. Als hij op een dag voor straf buiten aan een ketting wordt gelegd is de maat voor hem vol, zeker wanneer hij een aantal zwerfhonden op straat lol ziet maken. Hij ziet kans om zichzelf te ontketenen en wil zich bij de groep zwerfhonden voegen. Deze willen hem enkel toelaten wanneer hij een aantal gevaarlijke tests doorstaat. Ondertussen zijn Lady en Tramp wanhopig naar hem op zoek.