Isabella, de dochter van de adellijke familie York, wordt ingeschreven op een meisjesacademie om te worden opgeleid tot een dame die adel waardig is. Ze beschouwt de prestigieuze school als niets meer dan een gevangenis voor de buitenwereld. Haar familie merkt dat ze moeite heeft met haar lessen en besluit Violet Evergarden in te huren om haar persoonlijk les te geven onder het mom van een dienstmaagd. Violet lijkt alles perfect te kunnen, waardoor Isabella aanneemt dat ze met een zilveren lepel is geboren. Na enige tijd begint Isabella te beseffen dat Violet haar eigen worstelingen heeft gehad en begint ze zich voor haar open te stellen. Isabella onthult al snel dat ze het contact heeft verloren met haar geliefde jongere zus, die ze graag weer wil zien. Violet heeft de kracht van woorden ervaren via haar vroegere klantenkring en vraagt of Isabella een brief aan Taylor wil schrijven. Zal Violet Isabella kunnen helpen haar gevoelens over te brengen op haar lang verloren gewaande zus?