Bürgermeister Winston ist ziemlich frustriert – seine Haushälterin ist ihm nach 20 langen Dienstjahren weggelaufen! Doch Caitlin übernimmt kurzerhand ihren Job. Auch Charlie hat Probleme: Nach dem letzten Pokerabend ist er wieder seiner alten Spielsucht verfallen. So kommt es, dass er sein Amt als zweiter Bürgermeister deutlich vernachlässigt und Haus und Hof verwettet. Verzweifelt versuchen Paul, Stuart und Gordon, Charlie auf den Pfad der Tugend zurückzubringen.