Als Charlie, Caitlin und Bürgermeister Winston auf einer Benefiz-Modenschau versehentlich in der Garderobe der Top-Models landen, kommt es zum Eklat: Winston hustet einer Schönheit seinen Kaugummi in deren Haarpracht und wird daraufhin prompt verklagt. Hilfe soll nun Charlies alter Unifreund und jetztiger Anwalt Scott bringen, doch der hat nur Augen für Caitlin – was Charlie gar nicht passt. Auch Paul ist in Liebesnöten – er hat sich in die neue Kollegin Susan verliebt.