Jess, ancora disoccupata, inizia a dedicarsi alla cucina e all'arte tessile. Preoccupato, Nick porta Jess con sé al locale in cui lavora e qui Jess incontra Andy, il ragazzo delle consegne, di cui si invaghisce. Jess chiede a Nick di dare ad Andy il suo numero. Poco dopo nel locale entra un altro ragazzo, Sam, che chiede a Jess se sia Katie, la donna con cui stava chattando e che avrebbe dovuto incontrare per la prima volta lì. Jess, affascinata dal ragazzo, finge di essere Katie e i due finiscono a letto insieme. Poco dopo però Jess riceve un messaggio dal ragazzo cui Nick aveva dato il suo numero e, per mostrare a Nick e Schmidt che può gestire due ragazzi contemporaneamente, decide di accettare di cenare con lui. Quando però invece di Andy arriva Zamporso, un suo poco affascinante collega, Jess scappa ad incontrare Sam al bagno del bar.