Phoebe esce con un ragazzo e ben presto scopre che potrebbe essere l'uomo ideale per Monica. Nonostante Chandler disapprovi, la ragazza lo fa conoscere all'amica. Nel frattempo Joey, dopo aver parlato e aver chiarito tutto con Ross, decide di confessare i propri sentimenti a Rachel. Purtroppo lei pensa sia uno scherzo e alla fine si mette a piangere.